В данной статье определяем строение и структуру циклопропана. Известно, что почти все углеводороды добываются из нефти. Ректификационная колонка разделяет нефтяные смеси на газообразные, жидкие и твердые вещества. Углеводороды подвергаются жестким условиям и вступают в реакции циклизации. Получаются различные циклы: циклопропан, циклобутан и другие. Остановимся подробнее на определениях и принципах строения.
Для начала дадим определение циклическим углеводородам, определим их химическую активность, рассмотрим строение циклобутана и циклопентана.
Определение №1 Циклические углеводороды — сборная группа в органической химии, включающая в себя совокупность веществ, свернутых в циклы.
Если рассмотреть более узкое разделение, то можно выделить циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины и арены. Охарактеризуем их:
Определение №2 Циклобутан — углеводородный цикл из четырех атомов углеводорода. В нормальном состоянии это бесцветный газ.
Атомы углерода последовательно соединяются друг с другом в цикле посредством одинарных связей. Валентный угол в молекуле циклобутана составляет 90°. Небольшое значение валентного угла ослабляет цикл из-за чего он разрывается при в жестких условиях.
Фото: https://acetyl.ru/o/z3.php
Определение №3 Циклопентан — углеводородный цикл из пяти атомов углерода.
Валентный угол между двумя углерод-углеродными связями составляет 105°. Такое даже незначительное увеличение угла делает цикл более прочным. Циклопентан легко не разрывается при увеличении температуры или давления.
Фото: https://acetyl.ru/o/z5.php
К малым циклам можно отнести циклопропан и циклобутан. Разберем их химическую активность. В молекулах данных веществ значение угла внутри цикла невелико, из-за чего они разрываются в реакциях с жесткими условиями. Приведем примеры реакций.
1. Галогенирование — реакция замещения атома водорода (Н) на атом галогена (Нal). Рассмотрим на примере брома и циклобутана. Необходимое условие данного контакта — свет. Получается бромциклобутан.
2. Характерная реакция для циклопропана — гидрогалогенирование. Протекает при нагревании. В результате цикл разрывается, а галогеноводород присоединятся к полученной цепи. Разберем на примере хлороводорода:
3. Присоединительное галогенирование — взаимодействие молекул галогена с небольшим циклом при нагревании. Цикл разрывается, а галоген присоединяется к освободившимся концам. Рассмотрим пример с циклобутаном и хлором:
4. Нитрование или реакция Коновалова характерна только для циклобутана. Это контакт цикла с азотной кислотой. Циклопропан из-за сильного нагревания сразу разрывается. В результате нитрования циклобутана получается нитроцилкобутан. Напишем уравнение:
5. Гидрирование — реакция присоединения водорода с разрывом цикла. Получается насыщенная цепь углеводорода. Условия протекания реакции — катализатор — никель и температура.
К большим циклам относят циклопентан и циклы с большим количеством атомов углерода. Большое значение угла в молекуле между углерод-углеродными связями делает цикл прочным. Такие вещества спокойно вступают в реакции с жесткими условиями. Рассмотрим химическую активность на примерах.
1. Гидрирование — присоединение водорода протекает с такими же результатами и с теми же условиями.
2. Галогенирование — протекает точно также, как и у малых циклов.
3. Реакция Коновалова или нитрование — контакт большого цикла с азотной кислотой при нагревании. Атом водорода (H) замещается на нитрогруппу (NO2). Побочно выделяется вода (H2O).
4. Горение — реакция окисления, в которую вступают малые и большие циклы. Продукты горения одни и те же: вода и углекислый газ. Рассмотрим сгорание циклопентана:
Дадим все же научное определение циклопропана.
Определение №4 Циклопропан — цикл, состоящий из трех атомов углерода.
Его молекулу можно изобразить в виде треугольника. Угол тогда между связями углерод-углерод составляет 60 градусов. Из всех циклов это самый неустойчивый. Разрывается при простом контакте с галогенами.
Август Фройнд открывает циклопропан в 1881 г. при помощи реакции Вюрца. Он пропускает 1,3-дибромпропан над натрием. Бром отрывается от молекулы и соединяется с натрием в соль — бромид натрия. Также он правильно описывает треугольную структуру полученного вещества.
Густавсон затем в реакции Вюрца использует вместо натрия металлический цинк. Такая замена увеличивает выход реакции. Циклопропан не носил никакого практического значения до 1929 г. В 1929 г. Хендерсон и Лукас обнаруживают анестетические свойства данного вещества. Производство нового анестетика начинается в 1936 г.
Энантиометрия возникает в случае присоединения как минимум группировок или радикалов к молекуле циклопропана. Данный вид изомерии еще называется цис-транс-изомерия. Он заключается в разном расположении групп и радикалов по отношению к плоскости цикла.
То есть, цикл циклопропана находиться в одной плоскости. К нему подсоединяются два заместителя, например, два атома хлора к разным углеродным звеньям. Если один атом хлора располагается над кольцом, а другой под, то это транс-изомер. Молекула, в которой атомы хлора располагаются оба с одной стороны, является цис-изомером.
Ральф Уотерс замечает анестетические свойства циклопропана и вводит его в клиническую практику. Используется первое время такой анестетик с поглощением углекислого газа. Циклопропан не вызывает раздражения дыхательных путей и обладает вкусом сладости. Его технические характеристики:
Пагубное действие данного анестетика заключается в снижении кровяного давления. Таким образом он может даже вызвать сердечную аритмию. Также он обладал слишком высокой стоимостью. Еще стоит добавить, что циклопропан — взрывоопасный газ. Учитывая все отрицательные стороны, врачи исключают данный вид анестетика из медицинской практики.
Добавим еще особенности номенклатуры и единственный изомер.
При введении одного заместителя в треугольное кольцо к слову циклопропан добавляется приставка. Например, при введении в кольцо атома хлора получается хлорциклопропан. Если вводятся два заместителя, то указывается их местоположение и приставка количества. Например, при введении двух атомов хлора получается 1,2-дихлорциклопропан.
Определение №5 Пропилен — единственный межклассовый изомер циклопропана, состоящий из трех атомов углерода.
Его химическая формула C₃H₆. Пропилен представляет собой бесцветный горючий газ с легким запахом, используемый в различных промышленных процессах.
